Flavonole: Was sie sind, Arten, Eigenschaften und Vorteile (2024)

Flavonols sind Verbindungen flavonoider Natur. Sie sind eine Untergruppe der Flavonoide, die sehr interessante Eigenschaften und Vorteile für den menschlichen Körper besitzen. Diese Arten von natürlichen Chemikalien sind pflanzlichen Ursprungs und weit verbreitet in Lebensmitteln wie Obst, Gemüse, Hülsenfrüchten und Gewürzen.

Es gibt verschiedene Typen, je nach ihrer chemischen Struktur. Einige sind aufgrund ihrer antioxidativen Wirkungen von unschätzbarem Wert, während andere gegen Entzündungen wirken und sogar Eigenschaften für das Gedächtnis haben.

Was sind Flavonole

Es sind Pflanzenpigmente, die zur Familie der Flavonoide gehören. Wir können verschiedene Arten von natürlichen chemischen Verbindungen finden, und je nach ihrer chemischen Struktur wird ihr Rückgrat oder ihre Wirbelsäule als eine Art oder eine andere bezeichnet.
Flavonole haben ein Rückgrat von 3-Hydroxyflavon (3-Hydroxy-2-phenylchromen-4-on), wobei Hunderte davon existieren, je nach Position der phenolischen Gruppen –OH.

Obwohl ihr Name (Flavonol) dem anderer Flavonoide sehr ähnlich ist, sind sie nicht dasselbe wie Flavanole. Sie haben auch Unterschiede in der Zusammensetzung ihrer Ringe und phenolischen Gruppen im Vergleich zu Flavonen, was ihnen bei der Einnahme über Lebensmittel andere Eigenschaften und Vorteile für den Menschen verleiht.

Eigenschaften

Sie sind bekannt dafür, in vielen Lebensmitteln vorhanden zu sein und als Pigmente in Pflanzen zu fungieren. Traubenflavonole sind dafür verantwortlich, der Traubenfrucht eine gelbe oder weiße Farbe zu verleihen, sowie dem Weißwein eine gelbe Farbe zu verleihen. In Trauben können sie zusammen mit Anthocyanen in der Schale gefunden werden, einer Klasse von Flavonoiden, die in der Schale schwarzer Trauben vorkommt.

Sie beteiligen sich auch an der Färbung von Rotwein, wobei ihre Anwesenheit in diesem Getränk geringer ist als die anderer Bioflavonoide, die ihre Intensität mit charakteristischen dunkleren Tönen ausdrücken, die typisch für Rioja sind.

In Pflanzen fungieren Flavonole als Schutzmittel gegen UV-Strahlen und werden als potenzielle Antioxidantien für den Menschen betrachtet. Obwohl diese Eigenschaft noch nicht vollständig verstanden ist, gibt es viele Hinweise darauf, dass dies der Fall sein könnte, da andere Pflanzenmetaboliten, die als Flavonoide gelten, meist als starke Antioxidantien und Schutzstoffe für das Herz-Kreislauf-System sowie als Präventionsstoffe für entzündliche und neurodegenerative Erkrankungen wirken.

Wie andere polyphenolische Verbindungen verleiht Flavonol Pflanzenblüten Farbe.

• Antibakteriell.
• Antiviral.
• Antioxidativ.
• Hemmer des Tumorwachstums (Brustkrebs in vitro).

Arten von Flavonolen

• 3-Hydroxyflavon.
• Azaleatin (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-on).
• Fisetin (3, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavon).
• Galangin (Norizalpinin oder 3,5,7-Trihydroxyflavon oder 3,5,7-triOH-Flavon).
• Myricetin (3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-chromenon oder Cannabiscetin oder Myriceto).
• Quercetin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-on).
• Isoquercetin (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-on).
• Gossypetin (Gossypetin 3,5,7,8,3′, 4′-dihydroxyflavon).
• Kaempferol (Naringenin-chalcon-synthase).
• Rutin (Quercetin-3-rutinosid oder Rutosid oder Soforin).

3-Hydroxyflavon

Wie bereits erwähnt, ist 3-Hydroxyflavon die Grundlage aller Flavonole. Es ist das Rückgrat von allen, daher ist es in jeder Art von Flavonol vorhanden.
Es hat die Fähigkeit, einen intramolekularen Protonentransfer im angeregten Zustand (ESIPT) durchzuführen. Diese Eigenschaft von 3-Hydroxyflavon ermöglicht es, als fluoreszierende Sonde für die Untersuchung von Zellmembranen verwendet zu werden. Auch als Basis für intermembrane Proteine.

Azaleatin

Azaleatin ist ein methylierter Flavonol. Ebenfalls innerhalb der Gruppe der Flavonoide. Als Flavonol ist es in den meisten Pflanzen, die als «Plumbago» bezeichnet werden, vorhanden, wobei täglich mehr Arten entdeckt werden, die diesen Typ von Flavonoid besitzen. Es kann auch in Früchten wie Pekannüssen gefunden werden.
Azaleatin wird auch als Tetrahydroflavon und Monomethoxyflavon betrachtet, was bedeutet, dass Quercetin mit der Hydroxygruppe an Position 5 durch eine Methoxygruppe ersetzt ist.

Fisetin

Es wirkt als Pigment in Pflanzen und verleiht Blättern und Blumen eine gelbe Farbe. Fisetin ist ein Flavonoid und Polyphenol, das in vielen Früchten, Gemüse und Grünpflanzen vorkommt.
Der Entdecker des Flavonols Fisetin war Josef Herzig im Jahr 1891.

Der Unterschied von Fisetin zu anderen antioxidativen Flavonolen und Flavonoiden besteht darin, dass Fisetin toxisch ist. Es hat auch mutagene Eigenschaften und verursacht Mutationen an der DNA. Abgesehen von diesen Nebenwirkungen hat es jedoch auch die Fähigkeit, die Toxizität von Aflatoxinen zu reduzieren, Toxinen, die in Maiskulturen, Erdnüssen und anderen von Pilzen befallenen Nüssen vorkommen.

Da es mutagene Wirkungen hat, kann es in der Medizin als Aktivator von Sirtuinen eingesetzt werden, Enzyme, die den Zellstoffwechsel durch die Regulation der Expression bestimmter Gene (Epigenetik) bei Tieren und Pflanzen beeinflussen. Diese Eigenschaft macht es zu einem Anti-Aging- und kalorienreduzierenden Produkt.

Wie andere Flavonole verbessert Fisetin auch die Kognition, in diesem Fall das Langzeitgedächtnis.

Galangin

Galangin hat antibakterielle und antivirale Eigenschaften. Es ist ein Flavonol, das durch die Hemmung des Wachstums von Zellen wirkt, die Brustkrebs erzeugen. Einige Studien bringen Galangin mit topischem Hydrochinon in Verbindung, um Vitiligosymptome zu reduzieren, einer Krankheit, die Haut und Haare betrifft (und weiße Flecken aufgrund von Melaninmangel verursacht).
Der Einsatz von Galangin gegen Vitiligo wurde in einer Studie im Mai 2014 von Hugo SX und seinem Team angezeigt, bei der nach oraler Verabreichung von Galangal-Rhizom über 30 Tage eine Zunahme der Melaninpräsenz in den Haarfollikeln festgestellt wurde.

Myricetin

Myricetin ist ein Flavonol mit der molekularen Formel C₁₅H₁₀O₈. Es ist eine Art Flavonoid oder polyphenolische Verbindung, die antioxidative Eigenschaften besitzt. Es wirkt, indem es Schäden an biologischen Geweben blockiert, die durch freie Radikale verursacht werden können.
Lebensmittel, die Myricetin enthalten, sind Beeren, Nüsse, Rotwein und die meisten Früchte.

Es gibt viele Ähnlichkeiten mit anderen Arten von Flavonolen, die eine sehr ähnliche Struktur wie bekannte Flavonole wie Quercetin, Fisetin und das Flavon Luteolin haben. Ihre Funktionen sind sehr ähnlich und es kann in seiner natürlichen Form als Myricitrin, einem Glycosid, gefunden werden.

Die Eigenschaften von Myricetin sind antioxidativ und anticholesterolemisch, letztere Eigenschaft ist mit der Reduktion von LDL-Cholesterin verbunden, ähnlich wie bei einem anderen Flavonol, Gossypetin. Es gibt auch einige in vitro-Studien, die darauf hinweisen, dass es Vorteile bei der Prävention von Prostata- und Bauchspeicheldrüsenkrebs haben könnte.

Quercetin

Quercetin ist ein Flavonol, das in Früchten und Gemüse in Form von O-Glycosid vorkommt. Diese Art von Flavonoid ist sehr verbreitet und wird durch die Ernährung von Menschen häufig aufgenommen.
Seine Präsenz in Lebensmitteln findet sich zusammen mit Rutin und Naringenin, die auch in Zitrusfrüchten wie Orangen, Limetten und Tomaten vorkommen. Generell gilt: Je roter das Lebensmittel, desto reicher ist es an Quercetin.

Studien zeigen, dass die Vorteile von Quercetin bei gleichzeitiger Verabreichung mit Resveratrol, einem sehr starken Antioxidans, die Bildung von Fettgewebe reduzieren können, wobei weitere Forschungen erforderlich sind, um seine therapeutischen Anwendungen zu vertiefen. Heutzutage gibt es viele mit dem Flavonol Quercetin angereicherte Nahrungsergänzungsmittel, aber es ist nicht nachgewiesen, dass sie positive Effekte auf die menschliche Gesundheit haben. Ihr Nährwert und ihre potenziellen medizinischen Eigenschaften sind unbekannt.

Isoquercetin

Isoquercetin ist das Isomer von Quercetin (3-O-Glucosid von Quercetin), und einige Pharmaunternehmen wie Merck haben eine Anti-Falten-Creme (RonaCare) entwickelt, die angezeigt ist, um vorzeitiger Hautalterung und Ausdruckszeichen sowie Faltenbildung im Gesicht vorzubeugen.
Laut dem Unternehmen, das dieses Produkt entwickelt, hat es antioxidative Eigenschaften und blockiert Sonnenstrahlung. Es ist zu beachten, dass Ronacare neben Isoquercetin auch andere kosmetische Moleküle enthält.

Gossypetin

Bekannt als Gossypetin, ist Gossypetin eines der am meisten untersuchten Flavonole. Sein wissenschaftlicher Name ist 3,5,7,8,3′,4′-Hexahydroxyflavon und es wurde aus der Pflanze Hibiscus sabdariffa isoliert.
Gossypetin hat antibakterielle Eigenschaften und hemmt das Wachstum bestimmter Enzyme, die mit der neurosynaptischen Funktion zusammenhängen. Es ist ein Antagonist von TrkB (Tropomyosin-Rezeptor-Kinase B) und wirkt auch als Radioprotektor.

In seiner natürlichen Form kommt Gossypetin in Pflanzen wie Godmania aesculifolia und im Johanniskraut (Tridax procumbens) oder Hypericum vor.

Es wird als selektiver Agonist der Tropomyosin-Rezeptor-Kinase B (TrkB) betrachtet und da es die Blut-Hirn-Schranke durchdringen kann, hat es Anwendungen zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und bei psychiatrischen Störungen wie Depressionen, amyotropher Lateralsklerose und kognitiven Defiziten. Seine Eigenschaften wirken auf das zentrale Nervensystem.

Gossypetin kann das Gedächtnis verbessern und das emotionale Lernen fördern.

Es hat auch antioxidative Eigenschaften wie die meisten Polyphenole.

Kaempferol

Es kann aus vielen Lebensmitteln wie Haselnüssen, grünem Tee, Brokkoli und Rosenkohl gewonnen werden. Kaempferol ist ein wasserlösliches Flavonol, das in heißem Ethanol und Ethylether löslich ist.
Aus Kaempferol wurden Glycoside extrahiert, die medizinische Anwendungen finden, wie Astragalin und Kaempferitrin. Dieses Flavonol ist wegen seiner antidepressiven Eigenschaften hoch geschätzt.

Seine krebsbekämpfende Wirkung kann auch festgestellt werden, wenn es in einer Mischung mit anderen Flavonoiden (Quercetin + Myricetin und Kaempferol) angewendet wird. Weitere Informationen zu den Eigenschaften von Kaempferol.

Rutin

Es ist eine Art Flavonoid-Glycosid. Rutin oder Quercetin-3-rutinosid ist natürlich in Pflanzen vorhanden. Manchmal wird Rutin als Vitamin P bezeichnet, obwohl es nicht genau ein Vitamin ist.
Seine chemische Struktur ordnet es dem Flavonol Quercetin und dem Disaccharid Rutinose zu, wobei es Eigenschaften zur Hemmung der Thrombozytenaggregation und zur Verlangsamung der Gefäßpermeabilität besitzt. Es macht den Blutfluss glatter, weniger dickflüssig, was enorme gesundheitliche Vorteile bringt.

Es zeigt auch entzündungshemmende Aktivität. Rutin ist ein Glycosid mit signifikanter biologischer Aktivität, das auch seine Wirkungen auf die Umwandlung von Glukose in Sorbitol und die Hemmung der Aldosereduktase-Aktivität hervorhebt.

Im Hinblick auf das Kreislaufsystem kann es die Dicke und Widerstandsfähigkeit der Kapillaren erhöhen und wird Hämophilie-Patienten verabreicht.

In einem anderen Kontext, der sich mit der Bekämpfung von Cholesterin befasst, senkt die Verabreichung von Rutin zusammen mit Ferulasäure das Risiko von Herzkrankheiten. Es senkt den Toxizitätsgrad von LDL-Cholesterin.

Lebensmittel und Pflanzen mit Flavonolen

• Propolis.
• Alpinia officinarum.
• Helichrysum aureonitens.
• Alpinia galanga Rhizom (Alpinia officinarum Hance).
• Mango (Mangifera indica).
• Edelrhabarber.
• Sikkim-Rhabarber.
• Bauhinia longifolia.
• Rheum nobile.
• Rhododendron (Rhododendron mucronatum).
• Eucryphia.
• Kaphortensie, Blau, Jasmin (Plumbago capensis, Ceratostigma willmottianum, etc.).
• Pekannuss (Carya illinoinensis, pecan).
• Erdbeeren.
• Äpfel.
• Khaki.
• Zwiebeln.
• Gurken.
• Tee.
• Zwiebel.
• Johanniskraut (Tridax procumbens).

Das Flavonol namens Galangin findet sich in Propolis aus Bienenhonig, im Rhizom von Alpinia galanga, in Alpinia officinarum und in der Pflanze Helichrysum aureonitens.
Eines der reichhaltigsten Lebensmittel an Quercetin sind Zwiebeln, aber es ist auch in Brokkoli und Thymian vorhanden.

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